10月に5周年を迎える『じゅん散歩』。それを記念して、10月4日（日）に2時間20分のスペシャルが放送されることが決定した。

ゲストに、番組テーマ曲『純風』を歌う斉藤和義が登場。高田と一緒に散歩をする。

この日が初対面だった高田と斉藤。

高田は、斉藤の大ファンだという娘から「お父ちゃん、粗相しないでよ。すごい人なんだから、余計なこと言わないでね」と釘を刺されてきたそう。実際に会ってみて、「斉藤さんは雰囲気があるね。僕も雰囲気あるんだけど、ちょっと負けたかな。僕が女だったら抱かれたい」と高田節を炸裂していた。

一方の斉藤は、「ご一緒できて、本当に感激です。カメラ回っていないところでも、ずーっと高田さんそのままなんだなって…」と驚きつつも喜んでいた様子だった。

この日は、斉藤に喜んでもらおうといろいろ調べ、代官山周辺を散歩することに。まずは斉藤がよく訪れるというビンテージギターをメインに扱う楽器店へ。

ギターを約150本も持っているというギターフリークの斉藤は、最近では自身でギターを作っているそうで、自粛期間中には「7本くらい作りました。曲を作った方がいいと思うんですけどね…」と語っていた。

自作のギターを持参していた斉藤は、その貴重なギターで急きょ「じゅん散歩スペシャルライブ」を敢行！『純風』の生歌＆生演奏を披露し、高田も聴き入っていた。

また、『純風』の歌詞にも登場する「コロッケ」のお店では、斉藤が食レポに挑戦！

「これを機に食レポの仕事がガンガンくるかも」とハードルを上げる高田を前に、どんな食レポを披露してくれるのか？　斉藤の素顔やエピソードの数々が明らかになる今回の貴重な散歩、見逃せない！

斉藤との散歩の他にも、豪華ゲストたちとの散歩をお届け！

千駄ヶ谷では、国民栄誉賞に輝き、最近ではあの藤井聡太二冠と熱い戦いを繰り広げて見事勝利したことが記憶に新しい羽生善治九段と、高田がまさかの将棋対決を！

また、浜松町では高田の親友・大竹まことのラジオに飛び入り参加したり、若者の街・原宿では、EXILEのメンバーとダンス対決も!?

さらに、国立競技場の設計に携わった建築家・隈研吾や、ナレーションを務める下平さやかアナウンサーの夫で広島カープの長野久義選手も登場。貴重な散歩の数々を大公開する。

※番組情報：『じゅん散歩5周年デラックス！　純ちゃん毎朝お疲れさんポ　純風満帆今日も行く！』
2020年10月4日（日）午後1：55～4：15放送、テレビ朝日（関東地区）ほか