過去に大きな失敗をやらかした“しくじり先生”たちが自らのしくじった経験をさらけ出し、人生の教訓を伝授してくれる反面教師バラエティ『しくじり先生　俺みたいになるな!!』。

6月28日（月）の放送では、お笑い研究部の最新作「オズワルド畠中を考える」をお届けする。

2年連続M-1決勝進出の実力派コンビ、オズワルド。

バラエティ番組でも引っ張りだこの印象だが、ツッコミの伊藤がキャバクラの元ボーイキャラなどで話題になる一方、ボケの畠中は世間にほとんど認知されず悩んでいるという。

その原因として、そもそも畠中には「欲がまったくない」と分析する相方・伊藤。テレビに出て売れたくて仕方がない伊藤とは正反対で、この日の収録前も「やりたくねぇな」とつぶやいていたと暴露する。

さっそく生徒たちから非難を浴びた畠中は、「本当に注目されるのが苦手で…」と弁明しつつ、「知らない人が50％超えるとしゃべりたくない」と極度の人見知りを告白。

さらに、“33年間彼女ゼロなのに、趣味がナンパ”という意外な事実も発覚。女性をナンパするときは「自分じゃない別の人格」が宿り、普段では考えられないほど積極的に行動できるのだそう。

伊藤はかつて目撃した畠中のナンパ現場のエピソードを明かし、生徒たちは目を丸くして驚く。

◆6つのジャンルで芸人力を検証！

今回は畠中の芸人力を測るため、さまざまなジャンルで「何ができるのか」を検証。バラエティで活躍する方法をみんなで考えていく。

用意したジャンルはモノマネ、リアクション、歌など計6つのジャンル。

モノマネ部門では、出されたテーマに沿って「長渕っぽい曲」を即興で歌う芸を披露し、生徒たちのリクエストに応えてアレンジを加えていくと、まさかの事態がぼっ発！

さらにリアクション部門では、誰もが悶絶する足ツボ縄跳びで“ノーリアクション芸”に挑むが、ここでもなぜか一同が絶叫する展開に…。

番組終盤では、自粛期間にはじめたというギターでオリジナルソングをガチ披露。はたして、知られざる畠中の魅力は開花するのか!?

※番組情報：『しくじり先生　俺みたいになるな!!』
2021年6月28日（月）深夜0：15～深夜0：45、テレビ朝日

※放送終了後から「ABEMA」でも配信！
（※1週間無料配信。その後は1年間、有料にて配信）