10月5日（月）放送の『しくじり先生　俺みたいになるな!!』では、ABEMAの青春応援バラエティー番組『GENERATIONS高校TV』とのコラボが実現！

GENERATIONS from EXILE TRIBEのパフォーマー・小森隼と中務裕太が登場し、「GENERATIONSのコントを考える」と題した企画を放送する。

小森と中務は「もっと番組（GENERATIONS高校TV）を盛り上げるためコントにチャレンジしたい」、「番組内で使えるキャラクターを考えだしたい」、「できれば流行するような鉄板フレーズもほしい」などとしくじり学園メンバーに訴える。

そこで今回は、芸人以外のお笑い進出に厳しいアルコ＆ピース・平子祐希が“専属講師”に就任。

学園のメンバー、若林正恭（オードリー）、吉村崇（平成ノブシコブシ）、澤部佑（ハライチ）、酒井健太（アルコ＆ピース）を交えて、「もしも刑事が〇〇だったら？」というコントを作っていく。

まずは、講師・平子がお手本コントを披露するが、いったいどんな刑事キャラが登場するのか？

その後はいよいよ小森・中務がコントに挑戦すべく、2人の個性が生きるキャラ設定をみんなで考える。はたしてどんな刑事が誕生するのか、注目だ！

そして、地上波放送直後、深夜0時45分からお送りするABEMAでは、この「GENERATIONSのコントを考える」を配信。

さらに、過去の神回を振り返る「しくじりクラシック」もお届け。カンニング竹山が安易な借金で周りに迷惑をかけてしまった過去を激白した伝説の授業（2015年4月放送）を振り返る。

※番組情報：『しくじり先生　俺みたいになるな!!』
2020年10月5日（月）深夜0：15～0：45、テレビ朝日

※「ABEMA」は深夜0：45から