“今、最もチケットが取れない講談師”・神田伯山がさまざまな現場をロケ取材。自由で独特な発言で“言葉の魔術師”と評される人気モデル・滝沢カレンとスタジオでVTRを見ながら、あーだこーだ言って反省する番組『伯山カレンの反省だ!!』。

8月1日（土）の放送では、番組が1年かけて出演オファーをし続けていたというMattが、大親友のダレノガレ明美を引き連れ登場する。

会って早々に伯山はMattに対し、「メイクされているじゃないですか？ メイクも…おもしろいですよね？ 変わっているというか」と失礼な発言を放ち、Mattが言葉を失うという、先行きが不安になる幕開けに。

そんな3人が今回訪れたのは、美容にこだわるMattとダレノガレの行きつけというエステ店。Mattがいつも受ける美白コースを見せてもらい、いろいろ説明するも、伯山の相づちは適当で、案の定やる気なし。が、Mattから顔のむくみを取ったほうがいいと言われ、伯山が施術を体験することに。

エステティシャンも困惑するほど「老廃物が本当に詰まってる」と言われる伯山の顔だが、施術後には驚きの変化が。さらに、ノッてきたMattがなんと、伯山にメイクをしてくれることに！ スタジオでVTRを見ていたカレンは、その完成した伯山のMattメイクに大爆笑する。

◆カレンへのご褒美SPも！

さらに8月2日（日）よる11時25分からは、『伯山カレンの反省だ!!』の1時間スペシャルを放送。

今回お届けするのは、カレンへのご褒美ラーメン企画。ラーメンを年に一度しか食べないと自身に課しているカレンのために、番組が最高の1杯を調査。SPゲスト（!?）が続々登場し、その美味しさをプレゼンする。8月1日（土）のレギュラー放送では、そのSPゲストを大発表する。

※番組情報：『伯山カレンの反省だ！』
2020年8月1日（土）深夜0：10～0：35、テレビ朝日（※一部地域を除く）