爆笑問題・太田光と今話題の講談師・神田松之丞がそれぞれの言葉で世の中を斬る“悩みに答えない”毒舌相談室「太田松之丞」の第11夜が、10月2日（水）の『お願い！ランキング』で放送される。

この日の進行を務めるのは、弘中綾香アナウンサー。毒舌家の太田と松之丞が「後悔」をテーマに語り合う。

◆松之丞が「自身の悪」を初認識した出来事

本日の小さな相談は「タイムマシンで行くなら過去or未来どっち？」。

松之丞は、伝統芸能でもある講談師は歳を重ねるほど味が出る稼業なので、未来に対して楽観視しているそう。後悔が多いので行くなら過去がいいと、中学3年生のときに同級生の女の子に告白された話を紹介。マドンナ的存在ですごく嬉しかったが、返事はまさかのNOだったという。

一方の太田は、今でもバレンタインデーが来るたびに思い出すという小学生のときの話を明かす。

下級生の女の子からチョコをもらったが、照れ隠しに女の子の目の前でチョコを川に投げたという行動に、弘中アナウンサーも「最低！」と大ブーイング。しかしその後、女の子がまさかの行動に出たという。

また、松之丞は「自身の悪」を生まれて初めて認識した小学6年生の「わんぱく相撲」でのエピソードを。友だちとベスト4まで上り詰めたが、他校の強豪と対戦したくない松之丞がとった行動が明らかになる。

さらに話は広がり、2人の「初体験」の話へと移行。「初体験がお店だった」という松之丞に「ダサすぎる！！」と攻めまくる太田。弘中アナウンサーの「今、多いと思いますけどねー」という追い打ちをかけるフォローに、別室のモニターで見守る爆笑問題・田中が「もうやめなさいよ、それは」とあきれ顔になる場面も。

※番組情報：『お願い！ランキング』太田松之丞
2019年10月2日（水）深夜0時55分～放送、テレビ朝日（関東ローカル）