さまざまなゲスト有名人の「学生時代の同級生が今何をしているか？」を調査する番組『あいつ今何してる？』（テレビ朝日系）。

8月30日（水）に放送される同番組の2時間スペシャルに、女優でコメンテーターとしても活躍中の高木美保が登場する。

◆初恋の思い出を再現ドラマ化！

東京都葛飾区出身の高木は、和洋女子大学在学中に芸能界入りをはたし、映画『Wの悲劇』でスクリーンデビュー、ドラマ『華の嵐』で清純派女優としてブレイク。

そんな高木が気になる同級生は、「水たまりの中をお姫さま抱っこしてくれた初恋の人」。大きな水たまりを前に困っていると、お姫さま抱っこをして水たまりを渡ってくれたという。

その後、26歳のときにご対面番組で再会。バラの花を一輪手に持って登場してくれたが「ディレクターの演出かも」とずっと気になっていたらしい。さらに彼からは手紙ももらったが、マネージャーの指示もあり開けることをしなかった。

そんな彼は今、どこで何をしているのか？

今回は、現在の彼を主演にし、思い出の「お姫さま抱っこ」を再現ドラマ化！ そして、ご対面番組の貴重なVTRも紹介する。はたしてあの“一輪のバラ”は演出だったのか？ その真実も明らかになる。

◆“大人の女性”だった同級生の今を知り…

そして、もうひとり高木が気になるのは、中学時代、ブラジルから転校してきた女子。

社会問題に興味があり、志が高く自分たちよりも一歩先を行く大人の女性だったという。高木にとっては社会の入口を見せてくれた人なのだとか。

コメンテーターをやるようになった今、彼女のことが頭をよぎることが多くなったという。そんな大人だった彼女、きっとバリバリ仕事をするキャリアウーマンになっているはず…と思うが、今何をしているのか？

彼女の今の生き方を知り、またそんな彼女から当時の思い出が語られると、高木の目からは涙が…。

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さらに、この日の放送では高木のほかに、ミュージカル女優・新妻聖子と美容家でタレントのIKKOも登場する。

※番組情報:『あいつ今何してる？』2時間SP
2017年8月30日（水）午後7：00 ～午後8：54、テレビ朝日系24局