過去に大きな失敗をやらかした“しくじり先生”たちが自らのしくじった経験をさらけ出し、人生の教訓を伝授してくれる反面教師バラエティ『しくじり先生　俺みたいになるな!!』。

9月9日（金）の放送（ABEMA SPECIALチャンネル）では、実業家・与沢翼が初登壇した。

現在ドバイ在住の与沢は、10年前29歳のときに「秒速で1億稼ぐ男」としてメディアに出演し、ド派手なセレブ生活などで注目を集めた。

そんな与沢は、冒頭で「秒速で1億稼ぐ男から秒速でホームレスに転落しちゃった」と壮大なしくじりを激白。

“与沢翼の栄光と転落”と題した授業で、壮絶なしくじり人生の真相を語った。

授業ではまず、「秒速で1億稼ぐ男」がどのようにして出来上がっていったのか、その幼少期から紐解いていくことに。

小学生時代、両親から離れ埼玉県の秩父で祖父母とともに暮らしていた与沢は、小学6年生のときに再び両親と暮らすため大宮の学校に転校。しかし、言葉がなまっていたことや生意気な性格だと目をつけられ、転校した翌日からいじめが始まったという。

“どうしたらいじめがなくなるのか”と考えた与沢は、「ちょっとヤンチャな子たちと一緒にいたらいじめが少なくなったことに気づいた」と言い、中学生になってから「ヤンキーを頼っていじめた奴らに復讐した」と明かす。

その後、中学校もほぼ行かなくなり、高校も3日で退学。15歳で地元の暴走族に入り、暴走行為で逮捕され少年鑑別所に入ることに。

ヤンキー時代を振り返り、「喧嘩は弱いけど、とにかく口が達者だった」と自ら語った与沢は、「いかに喧嘩をしないでポジションを保つか、どれだけ怖いって思ってもらえるか」ということを考えていたと当時を振り返る。

そして、そんな与沢の運命を変えたのが、留置所にいるときに祖父が差し入れてくれた『だから、あなたも生きぬいて』（大平光代著）という1冊の本。

いじめや非行、極道の妻を経験してきた著者が29歳で司法試験に合格し弁護士になるまでの軌跡を描いたこの本を読み、当時の与沢は「弁護士になろう」と決意したのだという。

◆ホリエモンに「超カッケーじゃん！」と心酔

そんな波乱の10代を過ごした与沢は、20歳のときに大検で早稲田大学に合格。大学2年生のとき、当時世間を騒がせていた実業家・堀江貴文に「超カッケーじゃん！」と心酔したという。

「ホリエモンの旧態依然とした体制に歯向かうスタンスがヤンキー魂と似ているように見えた」、「“ヤンチャなところ”と“まじめにやっていきたい”というのがちょうど合わさったのが起業家なんじゃないかと思った」と大きな感銘を受けたことを振り返る。

起業に関する講義を数多く受けるようになった与沢は、早稲田大学ビジネスプランコンテストで優勝するなど早くも頭角を現すように。

そして、当時流行りはじめていたギャル向けの服を携帯で販売する会社の社長から「月に20億女の子の服を携帯で売っている」という話を聞き、「ギャル男向けの服を携帯で売ればバカ売れっしょ！」と閃いた与沢は、23歳でギャル男服の通販サイトを運営する会社を初起業することになった。

その後の授業では、起業からわずか3年半で年商10億円の会社へと成長するまでのカラクリや、「月収が200万、手取りが144万円になってから少しずつ感覚が狂いはじめて26歳のときにこうなりました…」という衝撃の私生活を告白。これに教室の一同は驚愕していた。

※番組情報：『しくじり先生　俺みたいになるな!!』
【ABEMA】
毎月第1〜3金曜 よる9：00〜9：30、ABEMA SPECIALチャンネル
第4金曜 地上波放送終了後〜
【地上波】
毎月第4週金曜 深夜0：50～1：20、テレビ朝日系（※一部地域を除く）