爆笑問題・太田光と今話題の講談師・神田松之丞がそれぞれの言葉で世の中を斬る“悩みに答えない”毒舌相談室「太田松之丞」が、11月20日（水）に『お願い！ランキング』で放送される。

第16夜のテーマは「人生で一番勇気を振り絞った瞬間は？」。この日の進行は、弘中綾香アナウンサーが務める。

勇気を出すといえば、好きな人への告白などやはり恋愛に関すること。松之丞は、結婚する前の若かりし頃、落語会のスタッフの子を好きになった話を紹介。当時、女性慣れしていなかった松之丞はアプローチの仕方が分からず、相手の上司に相談して連絡先を聞きご飯に行くことになったそう。

このやり方に、太田は「一番ダメなパターンじゃん！」、弘中アナウンサーも「絶対ヤダ！」と非難ごうごう。初デートに備え「女」「デート」「うまくいく」でネット検索し、今思い返すと「死ぬほどいらない！」というプレゼントも用意。松之丞なりに準備万端で挑んだという。

一方、太田は、爆笑問題の2人が尊敬する立川談志師匠に初めて飲みに誘われたときのことを振り返る。

しかし、一切お酒が飲めない太田と田中は、談志師匠から3杯ずつハイボールを飲むように勧められ、さすがにNOとは言えない…別室モニターで見ている田中も最も勇気を振り絞った瞬間だったという。

他にも、太田が「殴られるのを覚悟した」生放送で大御所芸能人に言った勇気を振り絞ったボケ、松之丞がちょっかいを出してきた男の子にお父さんと勇気を出した話、などが紹介される。

※番組情報：『お願い！ランキング』太田松之丞
2019年11月20日（水）深夜0時50分～、テレビ朝日（関東ローカル）