爆笑問題・太田光と今話題の講談師・神田松之丞がそれぞれの言葉で世の中を斬る“悩みに答えない”毒舌相談室「太田松之丞」が、11月6日（水）に『お願い！ランキング』で放送される。

第14夜の進行を務めるのは弘中綾香アナウンサー。さらに「2人に直接相談したい！」とSPゲストのみちょぱこと池田美優が登場し、太田と松之丞に真剣悩み相談をする。

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みちょぱのラジオのファンだという松之丞。といっても「水着買っちゃった」などと、さりげなくコメントするところに「興奮する」という松之丞に「バカじゃないの！」とすかさず切り返す。

受け答えのはやさに、太田も松之丞も褒めたたえるが、実はこのことが悩みだと言う。これまでの芸能活動が順風満帆で「将来の目標は？」という質問になんと言っていいか迷っているそう。

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みちょぱと同じ21歳のとき、「なーーんにもやっていない」大学生だったという太田。劇団員仲間の舞台を見に行っては、楽屋に訪れボロクソ言っていたと、今以上に面倒くさい存在だったという。

一方の松之丞は「そこは太田さんと似ている！」とこちらも、いやらしさは健在。落語ばかり見に行っていた松之丞は、舞台の一番前のど真んなかの席を陣取り、落語家をジーっと睨みつけプレッシャーを与え、とある落語家を困らせたそう。

しかし、天才落語家といわれる柳家喬太郎師匠にも同じことを仕掛けた松之丞に対し、喬太郎師匠が取ったさすがの行動に一同は驚嘆する。

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「夢が全くない」というみちょぱに、女優を勧める太田。「演技がムリ！」というが、松之丞を恋人に見立てて太田監督が即興演技指導をおこなう。

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2人の「今後の人生の目標は？」の質問に、映画を作りたい、ひょうきん族みたいなバラエティーがやりたいという夢を語った太田に対し、そろそろシフトチェンジしたいという松之丞。来年、真打に昇進するのでいつまでも人の悪口や下ネタを言っていられない、子供にウケる仕事がしたいという目標に、一同苦笑い。さっそく人の悪口を言いながら、そのヴィジョンを語る。

さらに、「将来なりたくない姿は？」という質問に、松之丞が「なるほど」と思った、高田純次が語る「老いることについて」の発言に、太田も感心する。

※番組情報：『お願い！ランキング』太田松之丞
2019年11月6日（水）深夜0時50分～、テレビ朝日（関東ローカル）