10月16日（水）深夜に放送される『人生逆転！カリスマ塾』。

この番組では、あのカリスマホスト・ローランドが“塾長”となり、婚活パーティーで成果が出ない一般男性たちに実践的指導を施す。

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今回、塾長・ローランドのもとに自ら志願して集まったのは、「婚活パーティー120連敗中」の40代男性をはじめ、婚活における振る舞いや女性とのコミュニケーションに悩みをもつ一般男性たち。

彼らは、ローランドの授業を受けた4時間後に実際に行われる“婚活パーティー”でカップル成立を目指すのだが…。

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この授業に真剣に臨むローランドは、相談者（生徒）たちの最初の自己紹介から厳しい言葉を連発！

「長いな。簡潔にまとめて」や「（話に）接続詞が多い。何回接続すんの、溶接工じゃねぇんだから」などと、“ローランド節”を交えながら生徒たちのコミュニケーションにおける欠点を指摘していく。

それでも、「短時間で女性の心を掴む話術は？」、「女性に緊張してしまうのを克服したい」…といった悩みに的確にアドバイスしていくローランド。

そんななか、最後に訪れた生徒の面接で“事件”が起こる。

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真面目すぎる一面がみられるその男性に、「デートはエンターテイメント。女性を楽しませる気持ちを持たないといけない」とアドバイスする塾長・ローランド。

続けて、婚活パーティーで着用するジャケットの胸ポケットに、「（チーフの代わりに）女性用の下着を入れてみては？」と提案する。

これは、そうすることで彼の中に遊び心が生まれ、硬すぎるコミュニケーションが柔らかくなる…。そのための“おまじない”という意図があってのアドバイスなのだが、男性はこれをやんわり拒否してしまう。

「人生を変えたい」とやってきた生徒のことを真剣に考え、“ポケットに下着”という荒療治ともいえる提案をしたローランドだったが、拒否されてしまったことで意欲が喪失。「教える意味がない。健闘を祈ってるんで」と授業を終わらせてしまう。

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そうして生徒たちは婚活パーティーを迎えることになるが…。

ローランドのアドバイスは、まさに効果てきめん！　生徒たちが次々と目に見える変貌を遂げるなか、“ポケットに下着”を拒否した男性もついに勇気をみせることに…！

ローランドが生徒たちの変わった姿に「こんなに嬉しいんですねぇ」と喜ぶなか、彼らは見事カップル成立させられるのか？

※番組情報：「人生逆転!カリスマ塾　ローランドの婚活指導」
2019年10月16日(水) 深夜2:55 ～ 3:25、テレビ朝日（※関東ローカル）