1月16日（金）の『しくじり先生　俺みたいになるな!!』では、「孤高のピン芸人 俺たちだって相方が欲しい」が放送された。

「相方がいればもっとおもしろくなる！」と主張する“孤高のピン芸人たち”が登場し、コラボネタに挑戦。ピン芸人たちが相方を得ることで、よりおもしろくなる可能性や、新たなネタの形を模索した。

今回企画に参加したのは、くまだまさし、ですよ。、とんでもあや、りーもこちゃん、ルシファー吉岡の5人。

オードリーの若林正恭、ハライチの澤部佑、平成ノブシコブシの吉村崇、アルコ＆ピースの平子祐希、酒井健太の5人の中から、それぞれ希望の相方候補を指名することに。

ペア決めではピン芸人たちが“相方に求める理想像”を語ったのち、希望する相方を指名。話し合いの結果、若林＆ルシファー吉岡、澤部＆ですよ。、吉村＆くまだまさし、平子＆とんでもあや、酒井＆りーもこちゃんのペアが決定した。

ペア決めにあたって、芸歴29年のくまだまさしは「年間600〜700ステージ出ていて、1回もスベったことはない」「完璧と言いたいが、明日どうなるかわからない」と語り、節目の芸歴30年目に向けた新たなチャレンジをしたいと明かした。

そんなくまだまさしにまさかの事態が発生する場面も。

「5人の中で好きな芸人はいますか？」という質問に、生徒役で出演した福留光帆が「“あったかいんだから〜”の…」と発言し、スタジオにざわつきが広がる。

福留がくまだまさしを指して「真ん中の方、クマムシじゃないんですか？」と困惑すると、くまだまさしは「そんなバカな」と苦笑混じりにツッコミを入れ、スタジオは爆笑に包まれていた。

※番組情報：『しくじり先生　俺みたいになるな!!』
【ABEMA】
毎月第1〜3金曜 よる9：30配信開始
第4金曜 地上波放送終了後〜
【地上波】
毎月第4週金曜 深夜0：45～深夜1：15、テレビ朝日系（※一部地域を除く）